In den 1990er Jahren befindet sich Gill in einer äußerst vielfältigen und kreativen Phase. Aquarelle, Zeichnungen und Gemälde auf Leinwand entstehen. Nach einem erneuten Umzug innerhalb Kaliforniens von Ferndale nach Shasta Lake, plant und designt er neben seiner künstlerischen Tätigkeit architektonisch anspruchsvolle Häuser.
Marilyn in the Sky aus dem Jahr 1999 ist eines der ikonischsten Werke Gills, welches er in dieser Dekade malt. Dabei greift er wie Warhol auf ein Filmplakat aus dem Jahr 1953 von Monroes Film Niagara zurück.
Obwohl dieses Gemälde vollständig gemalt ist, weist es die Merkmale seiner Sliced Paintings auf. Marilyn in the Sky ist der Beginn einer ganzen Serie an Gemälden und Editionen, die über die Jahre in Gills